不動産投資家です。わかる範囲で回答させていただきます。

私がサラリーマンを退職した時は、不動産賃貸業の会社の代表取締役に就任してたので需給はできませんでした。個人事業主としてFIREした場合もハローワークの受給要件を見ると難しいと思いました。
https://www.hellowork.mhlw.go.jp/insurance/insurance_basicbenefit.html

受給要件
雇用保険の被保険者が離職して、次の1及び2のいずれにもあてはまるときは一般被保険者については基本手当が支給されます。

1.ハローワークに来所し、求職の申込みを行い、就職しようとする積極的な意思があり、いつでも就職できる能力があるにもかかわらず、本人やハローワークの努力によっても、職業に就くことができない「失業の状態」にあること。

2.したがって、次のような状態にあるときは、基本手当を受けることができません。
・病気やけがのため、すぐには就職できないとき
・妊娠・出産・育児のため、すぐには就職できないとき
・定年などで退職して、しばらく休養しようと思っているとき
・結婚などにより家事に専念し、すぐに就職することができないとき

お役に立てれば幸いです。