不動産投資家です。

>購入前に事前にその物件の入居者様に連絡し直接お話を伺うことなどしても良いのでしょうか？

こちらは基本NGです。入居者側からしたら何のメリットもなく、それが原因で退去につながる可能性もあるので売り主さんも普通は許可しないと思います(私なら断ります)。


>いつまで入居してくれるのか、不満はないかなど気になる点があります。
退去される不安がある気持ちはよくわかります。かといって、いつどういう理由で退去されるのかは予想つきません。不動産投資家はどうしているのかというと、退去されても自分で入居を決められる物件を買っています。私自身、40室弱を保有していますので、常に退去される可能性はありますが、入居者さんがいつ退去するつもりなのかとか全く把握していません。。

退去されて入居が付けられるか不安があるような物件なら、購入することはありません。
・賃貸需要があるのかどうか
・今の家賃が妥当なのか(次も今の家賃で決められるのか？)
・退去した時の原状回復費用はどれくらいか？

など、気にします。

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ご参考になれば幸いです。