＜要件について＞
騒音の差止請求や損害賠償請求をすることが考えられますが、いずれについても「騒音による侵害があるか」が主な争点になると考えられます。下記のような証拠収集が重要となります。
損害賠償請求については「騒音によって損害が生じたか」も争点となります。騒音による損害の発生を具体的に立証しなければなりません。

＜騒音に関する証拠について＞
音の計測まで行うのが望ましいですが、騒音の発生日時や態様を都度記録に残しておく、スマートフォンで騒音の状況を録音する等の対応も考えられるところです。
また、苦情の申入れや注意文書の張り出し等についても、ご質問者が悩まされていたこと、ひいては騒音があったことの裏付けとなり得ますので、これらの行為が実際になされたことを記録化しておくことをおすすめ致します。
なお、訴訟をする場合、様々なコストがかかりますので、内容証明郵便での警告や弁護士を入れての交渉といった方法も選択肢としてございます。

以下の本サイトのコラムも参考になると思います。
https://fudosandojo.com/c_7/マンションにおける騒音トラブル.html

＜1点目のご質問＞
損害については、財産的な損害と精神的な損害の両方について請求するか否かを検討することになります。
財産的な損害としては、治療費や転居費用が考えられます。ご相談者様のおっしゃるとおり、治療費の立証には診断書等が必要です。このように財産的な損害についての立証にあたっては具体的な金額を明らかにしなければなりません。
精神的な損害としては、慰謝料があげられます。慰謝料額の認定については裁判官の裁量で行われるので、金額の根拠を示す必要はないと講学上は考えられておりますが、ご相談者様としては精神的な苦痛を被ったことを具体的に裁判官に理解してもらえるような裏付けを用意しておくべきだと考えます。その裏付けはその他についての立証と重なる部分が多いですので、基本的にはこれまでご説明差し上げた証拠を集めることで対応できます。
さらに、その「損害」と「騒音による侵害」につながりがあること（法律の世界では「因果関係」といいます）も立証する必要がありますので、損害の立証ができれば必ずしもその分の金額を請求できるとは限らないことにはご注意ください。

＜2点目のご質問＞
相手次第な部分がございますので、解決事例としてどちらが多いかについては何とも言い難いところです。
いきなり訴訟による場合よりも、段階的に話を進めていくのが穏当であると思います。
法的な部分やコスト面で繊細な判断を要する部分がありますので弁護士へご相談し見積をとることをおすすめ致します。