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はじめまして、本件のカテゴリとしては「賃貸」「売買」「ローン」にまたがるかなと思います。

当方、戸建賃貸用物件を所有している大家です。

現在入居募集中の物件を掃除しに行っていたら、近隣の借家住まいのお爺さん（年金暮らし）から、
「わしの終の棲家を購入して住みたいと考えている、住み慣れた地域だし引っ越しも楽だから、お宅の物件を売ってほしい。現金なら300万円なら出せる」
と言われました。

実際、「物件の購入＋工事費」は300万円よりも高い金額でしたので、300万円で売却すると、私が赤字になってしまいます。かといってお爺さん自身が銀行に住宅ローンを申し込みにいっても審査が厳しそうな感じです。
でも、現在の家は雨漏りだらけでお風呂も無くて困っているようなので、何とか当方の物件を購入してもらいたいと考えています。

そこで思いついたのが、
「礼金及び保証金として、現金300万円を最初に支払ってもらい、家賃4万円で5年間滞納なく住んでもらったら、その物件を差し上げる」
というものです。イメージとしては、『頭金300万円で、残金は月々4万円の5年間分割払い』です。具体的には下記のとおりです。

　・5年後の不動産簿価：246万円
　・「礼金：54万円」＋「保証金：246万円」＝300万円を入居時に支払ってもらう
　・5年間の定期借家契約とする（家賃4万円）
　・5年間家賃滞納なく住んでもらったら、保証金と物件(土地建物)代金を相殺する。※「保証金＝代金」なので、譲渡課税および贈与課税されない（と、思っています）
　・登記費用は貸主（売主）負担　※お爺さんに5年経過後に諸費用の説明をする手間を省きたいので

ご相談したい事項としては
　１）そもそも、この方法で違法な点が無いかどうか
　２）賃貸借契約書、売買契約書をそれぞれ作成したほうが良いと思うのですが、売買契約書にどのような項目を盛り込めば良いか？
　３）万が一、5年間経たずに（例えば2年目）退去した場合、保証金を借主（買主）に返却する必要があるのかどうか。また返戻率の考え方はどうすれば良いか？
　　※売主としては返却したくない
　　※返戻率は銀行の住宅ローンの保証料戻し率を参考にしてよいか？
　４）その他留意した方が良いこと。

お手数おかけしますが、アドバイス頂ければ幸いです。